"La vie est trop courte pour vivre le rêve de quelqu'un d'autre": c'est avec cette citation de son ancien patron et un portrait de celui-ci que Playboy a salué cette disparition sur son compte Twitter.
Célèbre pour ses tenues d'intérieur en satin rouge, Hefner avait fondé en 1953 le magazine de charme qui allait apporter sa pierre à la révolution sexuelle aux Etats-Unis et au-delà.
Il est mort de causes naturelles à son domicile de Beverly Hills, la "Playboy Mansion", passée à la postérité pour ses fêtes symbolisant les excès de Hollywood avec son mélange de stars et d'hôtesses dévêtues, les célèbres "bunnies".
Célèbre pour son magazine mais aussi pour sa vie d'excès et fêtes, entouré de ses nombreuses petites amies, le fondateur de Playboy continuait à sortir dans les discothèques et entretenait sa vie intime à coups de Viagra, dont il n'hésitait pas à faire la promotion.
"Mon père a vécu une vie exceptionnelle, en tant que pionnier des médias et de la culture et comme porte-parole de certains des mouvements culturels et sociaux les plus significatifs de notre époque, en se faisant notamment le défenseur de la liberté d'expression, de la liberté sexuelle et des droits civiques", a déclaré son fils Cooper Hefner, directeur artistique de Playboy Enterprise's, la maison mère du groupe Playboy.
"Il a défini un style de vie et une philosophie qui restent ancrés au cœur de la marque Playboy, une des plus identifiables et durables de l'histoire", a-t-il ajouté.
Hugh Hefner a apporté sa pierre à la révolution sexuelle, qui a permis de rejeter les valeurs puritaines de l'Amérique afin d'appréhender la sexualité comme quelque chose de naturel et de joyeux.
L'homme au franc-parler était né à Chicago le 9 avril 1926 dans une famille de protestants conservateurs. "Ma vie et le lancement de Playboy étaient la réponse à une éducation répressive et puritaine. Je n'y ai vu que douleur et hypocrisie", expliquait-il à l'AFP en 2003.
Hugh Hefner s'était marié avec une étudiante de son université, Mildred Williams, en 1949. L'union avait duré dix ans et donné deux enfants.
"J'ai essayé de vivre de façon traditionnelle, mais ce n'était vraiment pas mon truc", résumait Hefner, qui s'était marié trois fois et avait eu quatre enfants au total.
Terrorisé à l'idée de vivre comme ses parents, Hugh Hefner, qui avait occupé plusieurs postes administratifs et créatifs au magazine Esquire, avait décidé de prendre un grand virage et de lancer sa propre publication en 1953.
"Quand j'ai vu les jupes s'allonger au lieu de raccourcir, et qu'au lieu de célébrer l'après-guerre, nous étions confrontés à la répression et au conservatisme, j'ai compris que nous n'étions pas sur la voie du progrès", expliquait-il.
Parti à la retraite, Hugh Hefner avait continué pendant des années à participer aux décisions au sein du magazine, choisissant par exemple les couvertures et les "Playmates" du mois.
Dans son entretien avec l'AFP en 2003, il disait espérer "rester dans le souvenir des gens comme quelqu'un qui a eu un impact positif sur le changement des valeurs sexuelles de l'époque".
"Et je pense que de ce point de vue, c'est gagné", avait-il estimé.
Un an après avoir renoncé à la nudité, jugée "dépassée", Playboy y était revenu en février 2017. A la demande du fils, qui n'avait pas accepté la décision de son père.
Le numéro daté de janvier/février 2016, avec la starlette américano-canadienne Pamela Anderson en couverture, avait alors été présenté comme le dernier à inclure des photos de femmes nues dans ses pages.
Volontiers provocateur, le magazine Playboy, longtemps connu pour ses "bunnies" et ses photos érotiques, a montré pour la première fois dans ses pages une musulmane portant le voile, dans un article de septembre 2016 qui avait généré autant de louanges que de critiques.
Le truculent nonagénaire à la vie personnelle débridée -outre trois épouses, il a eu de multiples "bunnies" pour compagnes- a fait l'objet d'une série télévisée documentaire produite par le géant du commerce en ligne Amazon.