Né en 1968 à Safi, dans une famille modeste, Younès Abderrahmane Chekkouri, qui rêvait de poursuivre ses études supérieures en Europe, se rapprochera du mouvement Jamaat at-Tabligh et quittera le Maroc pour étudier au Pakistan en 1990, accompagné de son frère aîné, sa sœur et son beau-frère.
Après avoir séjourné au Yémen en 1997 où il ralliera les rangs du fondamentalisme religieux, par l'initiation d'un Algérien nommé Abdulkadar, il fera ses armes à Damas, puis en Afghanistan auprès des Talibans avant de s'envoler en 2001 pour Tora Bora aux côtés d'autres djihadistes, avant de se faire arrêter par les forces pakistanaises.
Après une vaine tentative d'évasion, Younès Abderrahmane Chekkouri se fera capturer à la frontière pakistano-afghane, et livré aux autorités américaines. Il était soupçonné de liens étroits avec Al-Qaïda, notemment d’appartenir à un groupe terroriste marocain combattant en Afghanistan. Ce qu’il niera catégoriquement. Les Etats-Unis avaient affirmé que Younès Chekkouri avait supervisé les activités du Groupe islamique combattant marocain (GICM) en Afghanistan, en Syrie et en Turquie. Il aurait ainsi fourni des combattants du GICM à Al-Qaïda en Afghanistan, et participé aux combats contre les Etats-Unis et la coalition internationale en 2001 en Afghanistan. L'organisation armée sera plus tard tenue responsable des attentats meurtriers de Casablanca (2003, 45 morts) et de Madrid (2004, 181 morts).
Le Comité de révision des situations (Periodic Review Board, PRB), créé par Barack Obama en 2011 dans le cadre de ses efforts pour fermer les portes de la prison de Guantanamo, a revu son dossier en 2010 et sa libération a été approuvée par l'administration Obama.
Ce transfert, le 7ème en 2015, réduit à 115 le nombre de prisonniers encore enfermés dans les geôles de la prison érigée dans une enclave louée à Cuba. Cependant, il n'a pas été communiqué s'il sera placé en détention, en résidence surveillée ou s'il sera totalement libre de ses mouvements.