En débarquant dimanche vers 17H00 locale (21H00 GMT) sur le tarmac de l'aéroport Jose Marti à La Havane, M. Obama deviendra le premier dirigeant américain en exercice à venir sur l'île depuis Calvin Coolidge, en 1928.
Accompagné de son épouse Michelle et de leurs deux filles Malia et Sasha, il se déplace avec un double objectif: aller à la rencontre du peuple cubain et consolider le spectaculaire rapprochement engagé fin 2014 avec le Cuba de Raul Castro.
Promoteur du dialogue en matière de diplomatie, le président américain, qui ira ensuite en Argentine, veut aussi redorer l'image de son pays en Amérique latine, ternie par des années d'interventionnisme dans son ancien pré carré.
Dans cette optique, le vieil ennemi cubain constitue le symbole parfait d'une nouvelle relation avec le continent, et, au moment de boucler son second mandat, M. Obama souhaite avancer le plus possible sur ce dossier afin de compliquer tout retour en arrière, quel que soit son successeur en 2017.
C'est cet objectif qui a conduit la Maison Blanche à décréter ces derniers mois une série de mesures assouplissant l'embargo imposé à l'île depuis 1962, dont la levée totale dépend du Congrès.
La chaîne hôtelière Starwood a annoncé samedi soir avoir obtenu le feu vert du Département du Trésor pour ouvrir deux hôtels à La Havane, devenant la première multinationale américaine à s'installer à Cuba depuis la révolution castriste de 1959.
Quand l'impossible se produit
Le temps fort de la visite du président américain sera son discours mardi dans un grand théâtre de La Havane, devant les caméras de la télévision cubaine.
Désireux de donner des gages à ses concitoyens, M. Obama a obtenu de pouvoir rencontrer des dissidents mardi, et prévenu qu'il évoquerait "directement" les droits de l'Homme avec Raul Castro, qui a succédé à son frère Fidel voici presque 10 ans.
A la veille de son arrivée, plusieurs dissidents de premier plan ont appelé le président américain à promouvoir "un changement radical" afin de "stopper la répression et le recours à la violence physique" contre l'opposition, illégale sur l'île.
A La Havane, si l'effervescence est palpable, beaucoup de Cubains ayant vécu le débarquement raté de la baie des Cochons en 1961 et la crise des missiles de 1962 peinent encore à réaliser que l'impossible va se produire.
"Un président des Etats-Unis à Cuba (...) probablement accueilli avec des sourires, des applaudissements et des groupes musicaux! Jamais dans nos rêves ou nos cauchemars nous n'imaginions voire quelque chose de tel de notre vivant", confie le célèbre écrivain Leonardo Padura, 60 ans, dans le blog d'informations Cafefuerte.
Dans les rues de la capitale, les drapeaux américains ont fleuri ces derniers jours.
Un restaurant de la vieille ville a même osé imprimer une large pancarte présentant Raul Castro et Barack Obama côte à côte. "Pour autant que je me souvienne, il n'y a jamais eu de portrait d'un président américain auparavant" sur la voie publique, se vante son propriétaire, Miguel Angel Morales.
Baseball et Rolling Stones
Malgré l'engouement entourant cette visite longtemps impensable, les changements espérés par Washington pourraient tarder à se concrétiser.
Jeudi, le ministre cubain des Affaires étrangères a rappelé, dans une allocution pleine de fermeté, que La Havane n'était pas disposée à évoquer les thèmes relevant de sa stricte souveraineté.
"Personne ne peut prétendre que Cuba doive renoncer à un seul de ses principes (...) pour avancer vers la normalisation", a-t-il martelé.
La visite impromptue du président vénézuélien Nicolas Maduro vendredi et samedi à La Havane a envoyé un autre message aux Américains: celui de la solidarité indéfectible de Cuba vis-à-vis de son allié socialiste, toujours prompt à manier la rhétorique anti-impérialiste.
Avant de quitter le pays pour Buenos Aires mardi après-midi, M. Obama doit assister à un match de baseball entre la sélection nationale de Cuba et l'équipe des Tampa Bay Rays, de la Ligue majeure de baseball (MLB) américaine.
Puis ce seront les Rolling Stones qui viendront samedi profiter du vent nouveau dans le pays communiste, pour un grand concert gratuit.
